左旋？右旋？好的虾青素应该怎么选

天然虾青素是类胡萝卜素的一种,β-胡萝卜素、叶黄素、角黄素、番茄红素等都不过是类胡萝卜素合成的中间产物,因此在自然界,虾青素具有最强的抗氧化性,其抗氧化活性远远超过现有的抗氧化剂。

中国标准化研究院指出: 天然虾青素主要来源有三种:雨生红球藻(左旋来源代表),红发夫酵母(右旋来源主要代表)以及虾蟹壳粉碎。目前只有雨生红球藻(左旋)来源虾青素被用于人类消费品,右旋来源虾青素仅作为增色剂在动物养殖中。

虾青素除利用生物提取法获得外,还可用化学合成法,以及利用藻类、细菌、酵母等生产。可食用虾青素一般使用生物提取方式获得,化学合成虾青素同天然虾青素在结构、功能、应用及安全性等方面差别显著,其稳定性、抗氧化活性着色性也明显低于天然虾青素。

欧洲食品安全局文献表明,红发夫酵母(右旋)来源虾青素仅用于饲料,未有食用来源。FDA美国食品药品监督管理局文献也表明红发夫酵母来源虾青素目前只能用于食品染色剂,无可食用来源。

所以选择虾青素,选择雨生红球藻来源的左旋虾青素可以更有效保障食品安全。那么左旋虾青素又是什么呢?

虾青素的左旋和右旋

从结构上来看,虾青素分为左旋、内消旋、右旋三种结构,左旋虾青素和右旋虾青素是虾青素的两种不同异构形态。从初中化学所学的同分异构体知识可知,虽然分子式相同,然而分子结构不同的两种虾青素形态在功能上肯定有所不同,具体的表现在生物活性上。

在生物活性方面,左旋虾青素被认为是抗氧化性最强的虾青素形态。相比之下,右旋虾青素的抗氧化能力相对较弱。

有文献指出:纯左旋结构易吸收好利用,而右旋结构不易吸收,且会沉淀色素从而使肌肤更黄,色素沉淀不易消退。

这是因为左旋结构虾青素立体异构体能够插入双层细胞膜中,在那里它是稳定的,磷脂双层的厚度约为 5nm,酯化的虾青素的长度约为 6nm。虾青素分子固定在膜双分子层中,并增强了细胞膜原本脆弱的结构的强度和弹性。右旋3R,3′R 虾青素漂浮在细胞膜上,无需插入膜,这也是为什么三文鱼或鳟鱼肉放入冰和冰水中储存时会渗出颜色(虾青素流失)。

国家食品安全风险评估中心在《新食品原料雨生红球藻油公开征求意见》中对雨生红球藻油的质量要求为全反式虾青素含量/总虾青素含量≥70%。

新的知识点出现:虾青素的顺式和反式。

全反式虾青素的不稳定结构,其抗氧化能力也相对较强,能有效地清除自由基,发挥抗氧化作用。而顺式虾青素较为稳定,抗氧化能力相对较弱。因此虾青素产品中,全反式虾青素的占比越高,虾青素品质越好。

从《新食品原料雨生红球藻油公开征求意见》可知,全反式虾青素含量低于70%的虾青素产品,均不合格。这里可以得出挑选虾青素的第二条标准:反式虾青素含量占比≥70%

总结一下选择虾青素的两条基本准则:

第一:左旋虾青素;

第二:反式虾青素占比≥70%,越高越好。

当然,选择虾青素还有很多其他的方面需要考虑,这两条是最主要的选择依据。

经第三方专业实验室检测,澳乐维他虾青素为纯左旋虾青素。

澳乐维他虾青素采用TGA标准,全反式虾青素占比超过86%,远高于国内虾青素标准。

部分参考文献:

1、虾青素旋光异构体含量的测定 液相色谱法。

https://std.samr.gov.cn/gb/search/gbDetailed?id=5DDA8B9DBD7E18DEE05397BE0A0A95A7

2、欧洲食品安全局文献:红发夫酵母(右旋)来源虾青素仅用于饲料,未有食用来源。

https://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/7161

3、FDA美国食品药品监督管理局文献:红发夫酵母来源虾青素目前只能用于食品染色剂,无可食用来源。https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?fr=73.35

4、通过立体异构体组成和提取方法测定虾青素的生物活性。

Snell T W, Carberry J. Astaxanthin Bioactivity Is Determined by Stereoisomer Composition and Extraction Method[J].Nutrients, 2022, 14(7):1522-.DOI:10.3390/nu14071522.

5、合成虾青素作为抗氧化剂明显不如藻类虾青素,可能不适合作为人类营养品补充剂。

Bob Capelli & Gerald R. Cysewski.Synthetic astaxanthin is significantly inferior to algal-based astaxanthin as an antioxidant

and may not be suitable as a human nutraceutical supplement